В Серпухові безліч пам'яток, в тому числі церков і монастирів. Але одним з найбільш активно відвідуваних можна назвати діючий Висоцький чоловічий монастир. Можливо, підвищена увага до цієї древньої, відомої ще з XIV століття обителі, пов'язані з тим, що тут зберігається ікона «Невипивана чаша», що дарує зцілення від наркоманії та алкоголізму.

З 6.00 до 19.00-20.00 на територію монастиря пускають відвідувачів, причому паломники можуть залишатися тут на нічліг, до 3 днів. Потрапити всередину можна тільки при дотриманні суворого дрес-коду (жінки в довгих спідницях і хустках, чоловіки в чистому одязі, довгих штанах), з вимкненими мобільними телефонами. Фото і відео зйомка не дозволена, в рідкісних випадках може бути зроблено виняток за погодженням з батьком-настоятелем.

Тому фотографувати монастир з його різнокольоровими куполами і високими дзвіницями краще зовні. Усередині ж можна оглянути доглянуту територію, Покровський і Зачатьевский (відкритий тільки влітку) собори, поклонитися іконам Божої Матері, Великомученика Георгія Побідоносця і святим мощам.